Si è ipotizzato che Churchill possa aver avuto la malattia di Alzheimer negli ultimi anni, anche se altri sostengono che la sua ridotta capacità mentale era semplicemente il risultato cumulativo dei vari infarti e ictus e della sordità crescente di cui soffriva già dal 1949. Nel 1963, il presidente americano John F. Kennedy, dopo autorizzazione concessa da un atto del Congresso, lo proclamò cittadino onorario degli Stati Uniti, ma Churchill non fu in grado di partecipare alla cerimonia della Casa Bianca (lo rappresentarono il figlio Randolph e il nipote Winston jr).
Nel giugno 1962, mentre si trovava a Montecarlo Churchill si ruppe un femore. Gli fu messo a disposizione un letto in un ospedale francese, ma disse al suo segretario Montague Brown che voleva “morire in Inghilterra”. Il Primo ministro Harold Macmillan mandò a prenderlo un caccia della RAF e durante la discesa dall’aereo a Londra rivolse ai presenti il segno della vittoria.
Gli ultimi anni di vita di Churchill furono funestati dalla salute malferma e soprattutto dal tragico suicidio della figlia primogenita Diana nell’ottobre 1963. Come il padre sofferente di disturbi depressivi e più volte sottoposta a ricoveri in cliniche psichiatriche, dopo il fallimento del secondo matrimonio ingerì una dose fatale di barbiturici. Come raccontò in seguito la figlia minore Mary: “Mio padre comprese solo lentamente ciò che gli dissi, ma poi si chiuse in un silenzio profondo e distante”.
Nonostante la cattiva salute, Churchill cercò ancora di rimanere attivo nella vita pubblica e nel giorno di San Giorgio del 1964, mandò un messaggio di congratulazioni ai veterani del Raid di Zeebrugge del 1918 che stavano assistendo a una messa di commemorazione a Deal, nel Kent, dove due vittime dell’incursione erano state sepolte nel cimitero di Hamilton Road. Sedette l’ultima volta alla Camera dei Comuni il 27 luglio 1964. Il 30 novembre successivo compì 90 anni e si mostrò alla finestra della sua abitazione ad Hyde Park Gate per salutare la folla che lo acclamava mostrando il segno di vittoria.
Il 15 gennaio 1965, Churchill subì un grave ictus e morì nella sua casa di Londra nove giorni dopo, all’età di 90 anni, la mattina di domenica 24 gennaio 1965, esattamente 70 anni dopo la morte del padre
